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延寿20%,水果中富含的黄酮类物质竟是“衰老克星”
原创 怀怀怀瑾 时光派 来自专辑抗衰物质
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复旦药理学硕士
朋克养生点读机
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相传秦始皇3次遣徐福东渡寻长寿仙药,徐福寻至日本八丈岛,发现岛上有一种伞形科、多年生草本,叶子被摘掉后马上长出新叶,名为明日叶(Ashitaba)。
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明日叶美味且营养丰富,传闻可延年益寿,徐福踏破铁鞋终得“仙药”,哪知带回交差途中,秦皇就病去了。倘若秦皇吃了明日叶,是否得以续命,历史就要被改写?
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现代科学证明,明日叶有抗衰老功效。今年初《自然·通讯》报道,明日叶主要成分4,4’-二甲氧基查耳酮(DMC)可显著延长线虫、果蝇、人类细胞的最大寿命约20%。
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本系列文章共两篇,将携大家一窥“仙药家族”黄酮类化合物的渊源和疗效。
元末明初有诗:“金凤花开色更鲜,佳人染得指头丹。”古代女子用凤仙花染指甲,凤仙花就是彼时的“指甲油”, 黄酮的发现和古人运用植物汁液作天然染料相关。
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19世纪末,植物中的一些色素被分离鉴定并确定了化学结构,科学家命名这些色素为“黄酮(Flavonoids)”。
黄酮自命名来,一直被当作植物色素研究,直到1930s,学者们才惊觉某些黄酮化合物对人体有益,开始关注其生物学效应。
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听起来挺牵强……但科学不就是“用严谨的方法论证祖宗传下来的智慧”吗?上世纪末科学家进行了大样本流行病研究,果然发现:饮食黄酮的量与冠心病、中风和癌症发病负相关。
黄酮类化合物成分天然、安全、有效,简直是“完美”保健品标配,因此报告出来后,食品/保健品公司的合约蜂拥而至,大量黄酮类物质(或黄酮添加食品)流行病学、临床研究如雨后春笋。这个圈子,终于“繁荣”了起来。
黄酮类化合物的化学结构各有特色,但都与下图结构类似:
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该化学式名为“黄烷”,由三个“环”相连构成,最核心的环是中间的C环,从C环的氧原子开始给黄烷结构编号,根据不同编号的取代基团不同,黄酮被分为不同种类。
01
黄酮类化合物的分类
黄烷→黄烷酮→黄酮
在黄烷化学结构基础上,4位添羰基(O=)的化合物称黄烷酮; 在黄烷酮化学结构的基础上,2,3位添C=C双键的化合物称黄酮:
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有多种从黄酮、黄烷酮衍生的黄酮类化合物,其基本结构式如下:
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各类黄酮的食物来源
1)黄酮:
黄酮类是黄酮类化合物的重要亚群之一,主要包括:木犀草素、芹菜素和柑橘素等[15],黄酮的本质是糖苷。
芹菜、欧芹、红辣椒、甘菊、薄荷和银杏叶等是黄酮类化合物的主要来源。
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黄酮醇类化合物可能是水果和蔬菜中最常见和最大的黄酮亚群,主要包括山奈酚、槲皮素、杨梅素、非瑟酮,在各种水果和蔬菜中含量非常丰富[16]。
洋葱、甘蓝、生菜、西红柿、苹果、葡萄和浆果富含黄酮醇;茶和红酒也是黄酮醇的来源。
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黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等,通常存在于各种柑橘类水果中。柑橘果肉酸甜,但果皮常常有苦涩味道,就是因为其果皮富含黄烷酮的缘故。
富含黄烷酮的水果有橘子、橙子、橘柑、柠檬、葡萄等。
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4)异黄酮:
异黄酮类化合物是黄酮类化合物的一个独特的亚群。我们听说异黄酮时,通常闻其“大豆异黄酮”之名,之所以“大豆”二字常与异黄酮捆绑,就是因为异黄酮分布十分有限,几乎局限于大豆和某些豆科植物中。
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5)儿茶素:
儿茶素是黄烷酮的3-羟基衍生物,其化学分子结构上能发生多种取代反应,变成不同的儿茶素亚型,是多种多样的群体。
儿茶素分为儿茶素、表儿茶素、矢车菊素等,在香蕉、苹果、蓝莓、桃子和梨等植物中含量比较丰富。
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花儿为什么这样红?因为花色素。
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花色素在不同酸碱度下呈不同颜色;在花色素的A、B环上进行甲基或酰基取代也会改变其成色。
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查尔酮类化合物主要包括根皮苷、熊果苷、根皮素和柑橘查尔酮等,在番茄、梨、草莓、熊果和某些小麦制品中含量非常丰富。
02
黄酮化合物的吸收
各种黄酮类化合物在生物体的吸收利用度差别很大,可以说自然界存在的黄酮类,大多吸收很差。
黄酮化合物吸收过程
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2) 小肠吸收后的黄酮入血,通过肝门静脉进入肝脏,像大多数“药物”一样发生II期代谢,代谢物随后进入体循环;循环过程中,胆汁中的代谢物通过肾脏经尿液排出,或通过胆汁肝肠循环再次进入小肠[12,13];
3) 小肠中的残余黄酮代谢物可继续下行,到大肠部位,大肠有很多肠道菌群,这些菌群多元地处理黄酮为更容易吸收的产物,主要处理方式包括:还原、脱羧、脱羟基、去甲基化[14,15];
4) 大肠的菌群处理后的产物被吸收,最后,代谢废物也经肾脏由尿液排出。
黄酮化合物吸收差
黄酮类化合物大多数以黄酮糖苷形式存在,少量以黄酮糖苷元形式游离于自然界中。黄酮糖苷亲水性强,脂溶性差,在胃部和小肠吸收有限,大多依赖大肠肠道菌群加工。
黄酮糖苷元可看做大肠微生物“加工”黄酮糖苷的产物,吸收利用度是糖苷的数倍,所以目前生产上也将黄酮糖苷生物加工成苷元以提高利用度。
03
黄酮类化合物生物加工
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1) 微生物转化是利用微生物进行反应,利用微生物产生的一种或几种酶作为生物催化剂,将黄酮转化成为别的物质。生物转化反应具有选择性强、催化效率高、反应条件温和、反应种类多样以及环境污染小等优点。
2) 植物中有多种特异酶,可催化黄酮产成多种新型化合物,相比微生物转化的产物更多样,因此植物培养的生物转化对黄酮类药物的研制意义更大。
近年来,上述生物加工技术被广泛用于包括黄酮在内的各种天然化合物合成、修饰和改造,成为了获得新结构、低毒性和高活性药物的低成本途径。
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本文引入了“黄酮类化合物是一大类低吸收率化合物”的概念。
黄酮作为广泛存在于瓜果蔬菜中的化合物,和日常生活息息相关,近来人们越来越多观察到其健康裨益,从而推动了相关研究的发展。天然黄酮的吸收利用率一直让人头疼,好在有生物技术加持,人们已可以显著提高生物利用度。
黄酮类化合物如何抗老,能不能延长我们的寿命,这些问题我们在第二篇将进行讨论。
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